THE CHEMISTRY OF THE PINEAPPLE by Kiera Watson, Tim Harrison and Natalie Fey - School of Chemistry, University of Bristol, UK
The pineapple (Ananas comosus) is a tropical plant that is a member of the Bromeliaceae family. The name pineapple was originally used in English to describe an organ of the Conifer tree which is now known as a pine cone. The name was also used for the fruit of the pineapple plant due to their resemblance to the original namesake. Pineapples are known by a variety of different names, such as piña, abacaxi or ananas in Spanish, Portuguese and French respectively.
The pineapple plant is native to southern Brazil and Paraguay (see the following page for much more information on Pineapples: J, Morton, Fruits of warm climates, J. F. Morton, Miami, 1987, pg. 18-28), but is now grown all over the world. Costa Rica are top (2013) when it comes to annual production, growing ~2 700 000 tonnes per year, followed by The Philippines and Brazil reported to each produce around 2 500 000 tonnes per year.
The pineapple plant was also transported from its original territory to the Caribbean by native Indians who called it “anana”, which translates to “excellent fruit”. The European explorer Christopher Columbus first encountered this exotic fruit in 1493, while exploring the Caribbean island of Guadeloupe. Columbus brought the sweet fruit back to Europe where it became a symbol of wealth and privilege.
The pineapple plant is native to southern Brazil and Paraguay (see the following page for much more information on Pineapples: J, Morton, Fruits of warm climates, J. F. Morton, Miami, 1987, pg. 18-28), but is now grown all over the world. Costa Rica are top (2013) when it comes to annual production, growing ~2 700 000 tonnes per year, followed by The Philippines and Brazil reported to each produce around 2 500 000 tonnes per year.
The pineapple plant was also transported from its original territory to the Caribbean by native Indians who called it “anana”, which translates to “excellent fruit”. The European explorer Christopher Columbus first encountered this exotic fruit in 1493, while exploring the Caribbean island of Guadeloupe. Columbus brought the sweet fruit back to Europe where it became a symbol of wealth and privilege.
Pineapple fruit and juice
Pineapples make a great and healthy snack (often ingested in juice form, with thanks to the piña colada!) due to their high vitamin C and manganese content. Pineapples also contain a high concentration of bromelain, a mixture of enzymes that are responsible for the tenderisation of the tongue often experienced when pineapples are consumed (more on this later), but also for the medicinal uses of this plant. It is most often extracted from the stem of the pineapple.
The characteristic smell of the pineapple is the ester ethyl butanoate. Esters are molecules which contain the ester functional group (R-COO-R’). Esters often have distinct aromas; those with a small number of carbons tend to smell of typical organic solvents (as often found in glues) whereas those with longer carbon chains have more interesting smells that are often described as similar to those of fruits. The esters shown in figure 1 are displayed in their skeleton format where only the covalent bonds between carbon atoms are shown together with any non-carbon atoms. Hydrogen atoms are not shown as all chemists know that any bonds a carbon forms that are not shown will be to hydrogens. The carbon at the end of the chain has only one bond so it would be attached to three hydrogen e.g. –CH3, also known as a methyl group.
The characteristic smell of the pineapple is the ester ethyl butanoate. Esters are molecules which contain the ester functional group (R-COO-R’). Esters often have distinct aromas; those with a small number of carbons tend to smell of typical organic solvents (as often found in glues) whereas those with longer carbon chains have more interesting smells that are often described as similar to those of fruits. The esters shown in figure 1 are displayed in their skeleton format where only the covalent bonds between carbon atoms are shown together with any non-carbon atoms. Hydrogen atoms are not shown as all chemists know that any bonds a carbon forms that are not shown will be to hydrogens. The carbon at the end of the chain has only one bond so it would be attached to three hydrogen e.g. –CH3, also known as a methyl group.
Figure 1: The structures of some esters and their aromas.
It is worth noting that scents can be very subjective such that descriptions for the scent of butyl methanoate range from raspberry to ‘fruity’ and rum.
Esters are synthesised by reaction between a carboxylic acid (RCOOH) and alcohol (ROH). The reaction requires an acid catalyst, such as concentrated sulfuric acid (H2SO4), to produce the ester and water as a by-product. The pineapple ester ethyl butanoate can be synthesised in the lab by reaction of butanoic acid with ethanol (Scheme 1).
Esters are synthesised by reaction between a carboxylic acid (RCOOH) and alcohol (ROH). The reaction requires an acid catalyst, such as concentrated sulfuric acid (H2SO4), to produce the ester and water as a by-product. The pineapple ester ethyl butanoate can be synthesised in the lab by reaction of butanoic acid with ethanol (Scheme 1).
Scheme 1: The synthesis of ethyl butanoate (CH3CH2CH2COOCH2CH3) from the acid catalysed reaction of a butanoic acid (CH3CH2CH2COOH) and ethanol (CH3CH2OH).
Many people experience tenderisation of the tongue when they consume fresh pineapple, which is due to a substance known as bromelain. The term bromelain refers to the cysteine proteolytic enzymes found in the pineapple fruit and stem (proteolysis refers to the digestion of proteins). The bromelains extracted from stem and fruit in pineapples are in fact mixtures of different enzymes. Stem bromelain is most commonly used as it is cheap to produce from the stem which is a waste product in commercial pineapple production; it also has a much higher bromelain concentration than other parts of the plant. Bromelain has been used for medicinal purposes. Tinned pineapple does not have the same effect as the enzyme is denatured when the sealed tins of pineapple are heated as part of the production. Denaturing changes the shape of the enzyme and so its active sites are no longer the correct shape for activity.
Bromelain has also found a use in the culinary world, as a meat tenderiser. The enzymes in bromelain are responsible for this effect through the breakdown of peptide bonds in protein structures, such as the collagen in steaks.
The Authors:
Bromelain has also found a use in the culinary world, as a meat tenderiser. The enzymes in bromelain are responsible for this effect through the breakdown of peptide bonds in protein structures, such as the collagen in steaks.
The Authors:
Kiera Watson, at the time of writing, is a final year undergraduate student in the School of Chemistry, University of Bristol, UK.
Tim Harrison is the Bristol ChemLabS Director of Outreach, School of Chemistry, University of Bristol, UK.
Natalie Fey is a Lecturer based in the Centre for Computational Chemistry, School of Chemistry, University of Bristol, UK.
A QUÍMICA DO ABACAXI por Kiera Watson, Tim Harrison e Natalie Fey, Departamento de Química, Universidade de Bristol, Reino Unido
Traduzido por Natanael F. França Rocha e Gustavo F. Schütz, Florianópolis, Brasil
O abacaxi (Ananas comosus) é uma fruta tropical da família Bromeliaceae. Em inglês, o nome do abacaxi (pineapple) era originalmente usado para descrever a pinha (pine), um órgão das árvores coníferas. A referência à pinha no nome do fruto do abacaxizeiro também se deve à sua semelhança com o fruto dos pinheiros. No Brasil, o nome abacaxi é derivado do Tupi Guarani iwa’kati ou i’ba-ka’ti, que se traduz como “fruto que cheira muito”. Em Portugal, o abacaxi é conhecido como ananás, que também é um termo de origem indígena, naná, que significa algo como “fruta excelente”. É interessante destacar, também, que abacaxi em espanhol se diz piña e em francês se diz ananas.
O abacaxi é nativo do sul do Brasil e do Paraguai (para mais informações, leia as seguintes páginas deste livro: Fruits of Warm Climates de Julia F. Morton, Miami, 1987, págs. 18-28), mas hoje é cultivado em todo o mundo. Quando se trata de produção anual, a Costa Rica está no topo (2013), cultivando cerca de 2.700.000 toneladas por ano, seguido por Filipinas e Brasil – cada um produzindo aproximadamente 2.500.000 toneladas por ano.
O abacaxi também foi transportado de seu território original para o Caribe por indígenas que o chamavam de “naná”, como mencionado anteriormente. O explorador europeu Cristóvão Colombo encontrou essa fruta exótica em 1493, enquanto explorava a ilha caribenha de Guadalupe. Colombo levou a fruta doce de volta à Europa, onde se tornou um símbolo de riqueza e privilégio.
O abacaxi é nativo do sul do Brasil e do Paraguai (para mais informações, leia as seguintes páginas deste livro: Fruits of Warm Climates de Julia F. Morton, Miami, 1987, págs. 18-28), mas hoje é cultivado em todo o mundo. Quando se trata de produção anual, a Costa Rica está no topo (2013), cultivando cerca de 2.700.000 toneladas por ano, seguido por Filipinas e Brasil – cada um produzindo aproximadamente 2.500.000 toneladas por ano.
O abacaxi também foi transportado de seu território original para o Caribe por indígenas que o chamavam de “naná”, como mencionado anteriormente. O explorador europeu Cristóvão Colombo encontrou essa fruta exótica em 1493, enquanto explorava a ilha caribenha de Guadalupe. Colombo levou a fruta doce de volta à Europa, onde se tornou um símbolo de riqueza e privilégio.
Figura 1: A fruta e o suco do abacaxi
O abacaxi é um alimento excelente e saudável (muitas vezes, ingerido na forma de suco, também estendendo os méritos à piña colada!) devido ao seu alto teor de vitamina C e de manganês. Além disso, o abacaxi possui uma alta concentração de bromelina, uma mistura de enzimas responsáveis pela sensação de dormência na língua, bastante comum quando se experimenta o abacaxi fresco (discutido mais adiante), bem como pelos usos medicinais dessa planta. A bromelina é geralmente extraída do talo interno do abacaxi.
O cheiro característico do abacaxi provém do éster butanoato de etila. Os ésteres são moléculas que possuem o grupo funcional éster (R-COO-R’). Os ésteres geralmente apresentam aromas distintos. Aqueles com um pequeno número de carbonos tendem a ter o cheiro de típicos solventes orgânicos (como geralmente encontrado em colas), enquanto aqueles com cadeias de carbonos mais longas têm um cheiro mais interessante, frequentemente associado ao cheiro de fruta. Os ésteres na Figura 2 são representados pela fórmula de traços, onde as ligações covalentes entre os átomos de carbono são mostradas em conjunto com quaisquer átomos que não sejam de carbono. Os átomos de hidrogênio não são ilustrados na figura, já que as ligações entre os carbonos e os hidrogênios ficam subentendidas, pois, como todo químico sabe, o carbono faz quatro ligações; então, a quantidade de ligações que estiver faltando será a quantidade de hidrogênios ligados a esse elemento. O carbono, na extremidade da cadeia, tem apenas uma ligação; logo, estaria ligado a três hidrogênios, por exemplo, o –CH3, também conhecido como grupo metil.
O cheiro característico do abacaxi provém do éster butanoato de etila. Os ésteres são moléculas que possuem o grupo funcional éster (R-COO-R’). Os ésteres geralmente apresentam aromas distintos. Aqueles com um pequeno número de carbonos tendem a ter o cheiro de típicos solventes orgânicos (como geralmente encontrado em colas), enquanto aqueles com cadeias de carbonos mais longas têm um cheiro mais interessante, frequentemente associado ao cheiro de fruta. Os ésteres na Figura 2 são representados pela fórmula de traços, onde as ligações covalentes entre os átomos de carbono são mostradas em conjunto com quaisquer átomos que não sejam de carbono. Os átomos de hidrogênio não são ilustrados na figura, já que as ligações entre os carbonos e os hidrogênios ficam subentendidas, pois, como todo químico sabe, o carbono faz quatro ligações; então, a quantidade de ligações que estiver faltando será a quantidade de hidrogênios ligados a esse elemento. O carbono, na extremidade da cadeia, tem apenas uma ligação; logo, estaria ligado a três hidrogênios, por exemplo, o –CH3, também conhecido como grupo metil.
Figura 2: Estruturas de alguns ésteres e seus aromas.
Vale ressaltar que os aromas podem ser muito subjetivos, de modo que as descrições para o perfume do metanoato de butila variam de framboesa a “frutado” e rum.
Os ésteres são sintetizados pela reação entre um ácido carboxílico (RCOOH) e um álcool (ROH). A reação requer um catalisador ácido, como o ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), para produzir o éster e água como subproduto. O éster butanoato de etila do abacaxi pode ser sintetizado em laboratório através da reação do ácido butanoico com etanol (Figura 3).
Os ésteres são sintetizados pela reação entre um ácido carboxílico (RCOOH) e um álcool (ROH). A reação requer um catalisador ácido, como o ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), para produzir o éster e água como subproduto. O éster butanoato de etila do abacaxi pode ser sintetizado em laboratório através da reação do ácido butanoico com etanol (Figura 3).
Figura 3: Síntese do butanoato de etila (CH3CH2CH2COOCH2CH3) a partir da reação catalisada de um ácido butanóico (CH3CH2CH2COOH) e etanol (CH3CH2OH).
Muitas pessoas sentem uma dormência na língua quando consomem o abacaxi fresco – causada por uma substância conhecida como bromelina. O termo bromelina refere-se às enzimas proteolíticas de cisteína encontradas no abacaxi e em seu talo (a proteólise refere-se à digestão de proteínas). A bromelina extraída do talo e da polpa do abacaxi é, de fato, uma mistura de diferentes enzimas. A bromelina do talo é a mais comumente usada, pois seu custo de produção é baixo, já que é um produto residual na produção comercial do abacaxi. O talo também possui uma concentração de bromelina muito maior do que as outras partes da planta. A bromelina tem sido utilizada para fins medicinais. O abacaxi em conserva não tem o mesmo efeito, pois quando as latas de abacaxi seladas são aquecidas, como uma etapa da produção, a enzima é desnaturada. A desnaturação altera a forma da enzima e, portanto, seus sítios ativos não são mais da forma correta para a atividade.
A bromelina também é usada na culinária, como um amaciador de carne. As enzimas na bromelina são responsáveis por esse efeito através da quebra de ligações peptídicas em estruturas proteicas, como o colágeno presente nas carnes.
Autores:
A bromelina também é usada na culinária, como um amaciador de carne. As enzimas na bromelina são responsáveis por esse efeito através da quebra de ligações peptídicas em estruturas proteicas, como o colágeno presente nas carnes.
Autores:
Kiera Watson, na ocasião da escrita deste ensaio, é acadêmica do último ano de graduação na Faculdade de Química da Universidade de Bristol, Reino Unido.
Tim Harrison é Diretor de Extensão no Bristol ChemLabS, Faculdade de Química da Universidade de Bristol, Reino Unido.
Natalie Fey é docente efetiva no Centro de Química Computacional da Faculdade de Química da Universidade de Bristol, Reino Unido.
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