T49. The similarity between elephants and moths by Faruk Nome, INCT Catalysis, Department of Chemistry, UFSC, Brazil

Evolution leaves wonderful traces that indicate that there is a common origin in many aspects of living beings. The nucleic acids and proteins were identified quickly and changes in their structures allow tracing evolutionary maps and trees of species. However, small molecules, without any special chemical complexity, may have a role and a fascinating story. This is the case of a small and volatile molecule called (Z)-7-dodecen-1-yl acetate (see figure below), which serves as sex attraction pheromones in moths and elephants.

This simple chemical compound is a major component of the mixture used as a sex attractant by 140 species of Lepidoptera, including moths, butterflies and moths. Indeed, small amounts of these molecules are released by females and the pheromones act promoting sexual attraction, reaching males which posses a molecular recognition system that immediately identifies the presence of the female. These small molecules or sex attraction pheromones, individually or in mixtures, are essential for the reproduction of these insects.

The identification of pheromones in mammals has been the subject of much interest for a variety of obvious reasons (we leave it to the reader's imagination). Thus, it was very surprising to everyone that evolution has retained the (Z)-7-dodecenyl acetate as a key component used by Asian elephants as a marker of the menstrual cycle and for sex arousal in male elephants.

A wonderful research project by L.E.L. Rasmussen and Glenn D. Prestwich showed that 4 to 6 weeks before ovulation the female releases a tiny amount of pheromone in the urine, and this amount continues to increase until reaching ovulation. The male can not detect the smell from a long distance. However, with his trunk the male elephants lightly touches the female, which releases a small sample of urine in the trunk of the elephant. The male gently places the urine sample in the roof of his mouth, where it has a Vomeronasal organ (VNO) that serves as a detector of pheromones. In this organ, the male has a pheromone binding protein, which at the moment when there is enough pheromone in the urine, excites the bull elephant so that the reproduction is performed. The pheromone is then destroyed and the cycle of sexual attraction ends.

Thus, despite having similar sex pheromones, Asian elephants and moths have different mechanisms of action and recognition. Besides, there is a huge difference in sizes. So, there is no need for concern. The danger of finding flying elephants, does not exist!!

A semelhança entre elefantes e mariposas por Faruk Nome, INCT Catálise, Departamento de Química, UFSC, Brasil

A evolução deixa rastros maravilhosos que indicam que existe uma origem comum em muitos aspectos dos seres vivos. Os ácidos nucléicos e proteínas foram rapidamente identificados e as mudanças de suas estruturas permitem traçar mapas e árvores de evolução de espécies. Entretanto, moléculas pequenas, sem nenhuma complexidade química especial, podem ter um papel e uma estória fascinante. Este é o caso de uma molécula pequena e volátil chamada de acetato de (Z)-7-dodecenila (ver figura abaixo), que serve como ferômonio de atração sexual em mariposas e elefantes.

Este composto químico simples é um dos componentes principais da mistura utilizada como atrativo sexual por 140 espécies de Lepidópteros, que incluem mariposas, borboletas e traças. Certamente, pequenas quantidades de estas moléculas são liberadas pelas fêmeas e atuam como feromonas de atração sexual, alcançando os machos que possuem um sistema de reconhecimento molecular que identifica imediatamente a presença da fêmea. Estas pequenas moléculas ou feromônios de atração sexual, individualmente ou em misturas, são fundamentais para a reprodução destes insetos.

A identificação destes feromônios em mamíferos tem sido objeto de muito interesse por razões óbvias e variadas (deixamos isto para a imaginação do leitor). Assim, foi muito surpreendente para todos que a evolução conservou o acetato de (Z)-7-dodecenila como um componente chave utilizado pelos elefantes asiáticos como sinalizador do ciclo menstrual e como excitante sexual pelos elefantes machos.

Uma pesquisa maravilhosa por L.E.L. Rasmussen e Glenn D. Prestwich, demonstrou que 4 a 6 semanas antes da ovulação a fêmea libera uma quantidade minúscula do feromônio na urina, e essa quantidade continua aumentando até alcançar a ovulação. O macho, não consegue detectar o cheiro a distância, entretanto, com sua trompa toca suavemente a fêmea, a qual libera uma pequena amostra de urina na trompa do elefante. O macho coloca suavemente a mostra da urina no teto de sua boca, onde ele possui um órgão Vomeronasal (VNO) que serve como detector de feromônios. Neste órgão, o macho tem uma proteína ligante do feromônio, que no momento em que há uma quantidade suficiente do mesmo, excita ao elefante macho para que a reprodução seja efetivada. O ferômonio é então destruído e o ciclo de atração sexual termina.

Assim, apesar de ter feromônios sexuais semelhantes, elefantes asiáticos e mariposas possuem mecanismos diferentes de ação e reconhecimento. Ainda, há uma gigantesca diferença de tamanho. Portanto, não há necessidade de preocupação. O perigo de encontrar elefantes voadores, não existe!!