Fragrance chemistry is big business. Fragrances are chemicals that smell. Pleasant fragrances are added to many common household products as a marketing tool, to make the purchaser want to buy them, often because they evoke pleasant memories. The fragrances can be made in a laboratory and are termed synthetic or ‘nature-identical’ compounds, or they can be extracted from plants and animals. A solution, typically in denatured ethanol as the solvent, that has at least 22% fragrance, is termed a perfume. Denatured ethanol is ethanol made unfit for consumption e.g. by adding the very bitter tasting chemical denatonium benzoate (BitrexTM).
Some fragrances incorporate the characteristic scent of roses. This scent can be captured by extracting the aromatic oil from rose petals. The Damask Rose (Rosa damascena) is the most common source of rose oil. Much of the natural rose oil in use is produced in Turkey and Bulgaria.
Natural rose oil contains a large number of different compounds, many of which have related molecular structures. It can also be recreated from some of its key chemical ingredients, such as limonene and rose oxide.
In limonene there are two different ways in which the atoms of limonene can be arranged in space (isomers) and the two forms have different scents. Both molecules are mirror images of each other! D-Limonene has a citrus smell, while L-limonene smells of turpentine.
At the molecular level our detection of scent happens at our olfactory sensors. No one is 100% sure of how we detect smell. There are at least three theories with the most widely believed theory focussed on the shape of the molecules. The olfactory receptors have different shapes, like door locks or the docking stations for different electronic gadgets. It is thought that the fragrance molecules fit these specific shapes and in doing so send an electrical signal to the brain. This allows us to identify and distinguish different smells. It is rather impressive that we can detect the difference between these mirror image limonene molecules as very different scents.
For rose oxide, there are actually four different ways of arranging the atoms in space without changing the order and types of chemical bonds made. Only one of these arrangements ((-)-cis-rose oxide, Figure 3) smells of roses. The other forms have been described as more herbal scents and all are present in the oil extracted from rose petals. Again, the structural differences are very small, showing just how good we as animals are at distinguishing these molecules by their scent.
The extraction of rose oil from rose petals can use three different approaches: distillation, solvent extraction or extraction with supercritical carbon dioxide. The composition of the essential oil produced is affected by the temperatures and pressures used during the processes. Some of the components decompose at higher temperatures, a problem with simple distillation. Solvent extraction with hexane also extracts waxes and pigments contained in the petals so further purification of the aromatic constituents is needed to produce a superior extract (rose absolute), free of decomposition products. Extraction with a form of carbon dioxide called supercritical carbon dioxide is also possible. Supercritical carbon dioxide behaves like an aromatic solvent and is made when certain conditions of temperature and pressure are met (the critical point). Supercritical carbon dioxide is a fluid which behaves like an aromatic solvent. This can extract plant fragrances. By returning the extract back to atmospheric pressure, the carbon dioxide boils off, leaving the essential oil (rose absolute or CO2 extract). The process is expensive, but unwanted decomposition products can again be avoided.
Rose oil contains a large number of compounds and many of these are closely related structurally. They include rose oxide, the family of rose ketones (damascenones and ionones), as well as limonene, geraniol, various pinenes, benzaldehyde and a range of aromatic alcohols. Only some of these have a scent that is described as rose or floral, while other compounds are present in many flowers and fruit, not just in roses. While it may be this mixture of compounds that give depth and complexity to the scent of roses in nature, just a few key components can be enough to recreate a synthetic rose fragrance.
Credit for images: Simon Perks
Some fragrances incorporate the characteristic scent of roses. This scent can be captured by extracting the aromatic oil from rose petals. The Damask Rose (Rosa damascena) is the most common source of rose oil. Much of the natural rose oil in use is produced in Turkey and Bulgaria.
Natural rose oil contains a large number of different compounds, many of which have related molecular structures. It can also be recreated from some of its key chemical ingredients, such as limonene and rose oxide.
In limonene there are two different ways in which the atoms of limonene can be arranged in space (isomers) and the two forms have different scents. Both molecules are mirror images of each other! D-Limonene has a citrus smell, while L-limonene smells of turpentine.
At the molecular level our detection of scent happens at our olfactory sensors. No one is 100% sure of how we detect smell. There are at least three theories with the most widely believed theory focussed on the shape of the molecules. The olfactory receptors have different shapes, like door locks or the docking stations for different electronic gadgets. It is thought that the fragrance molecules fit these specific shapes and in doing so send an electrical signal to the brain. This allows us to identify and distinguish different smells. It is rather impressive that we can detect the difference between these mirror image limonene molecules as very different scents.
For rose oxide, there are actually four different ways of arranging the atoms in space without changing the order and types of chemical bonds made. Only one of these arrangements ((-)-cis-rose oxide, Figure 3) smells of roses. The other forms have been described as more herbal scents and all are present in the oil extracted from rose petals. Again, the structural differences are very small, showing just how good we as animals are at distinguishing these molecules by their scent.
Rose oil contains a large number of compounds and many of these are closely related structurally. They include rose oxide, the family of rose ketones (damascenones and ionones), as well as limonene, geraniol, various pinenes, benzaldehyde and a range of aromatic alcohols. Only some of these have a scent that is described as rose or floral, while other compounds are present in many flowers and fruit, not just in roses. While it may be this mixture of compounds that give depth and complexity to the scent of roses in nature, just a few key components can be enough to recreate a synthetic rose fragrance.
Credit for images: Simon Perks
EXALANDO CHEIRO DE ROSAS por Natalie Fey, Jenny Slaughter e Tim Harrison, Universidade de Bristol, Reino Unido
Traduzido por Natanael F. França Rocha, Florianópolis, Brasil
A química das fragrâncias é um grande negócio. Fragrâncias são compostos químicos que possuem cheiro. Aquelas com aroma agradável são adicionadas a muitos produtos domésticos como estratégia de marketing para atrair o comprador, muitas vezes porque a fragrância evoca lembranças agradáveis. Podem ser feitas em laboratório e são denominadas compostos sintéticos ou “idênticos ao natural", ou podem ser extraídas a partir de plantas e animais. Uma solução tipicamente em etanol desnaturado como solvente, com pelo menos 22% de fragrância, é denominada perfume. O etanol desnaturado é o etanol que já é feito impróprio para o consumo, por exemplo, adicionando o benzoato de denatônio (BitrexTM) – um composto químico de gosto bastante amargo.
Algumas fragrâncias incorporam o cheiro característico das rosas. Tal perfume pode ser conseguido através da extração do óleo aromático de pétalas de rosas. A Rosa Damascena é a fonte mais comum de óleo de rosas. Grande parte do óleo de rosas natural em uso é produzida na Turquia e na Bulgária.
O óleo de rosas natural contém um grande número de compostos diferentes, muitos dos quais possuem estruturas moleculares relacionadas. Também pode ser formulado utilizando alguns dos seus ingredientes químicos essenciais, como o limoneno e o óxido de rosa.
No limoneno há duas formas diferentes pelas quais seus átomos podem ser organizados no espaço (isômeros), e essas duas formas têm aromas diferentes. Ambas moléculas são imagens especulares uma da outra! O D-limoneno tem um cheiro cítrico, enquanto o L-limoneno tem cheiro de terebintina.
Em nível molecular, a percepção de cheiro acontece em nossos sensores olfativos. Ainda não se sabe com 100% de certeza como detectamos o cheiro. Existem pelo menos três teorias, sendo que a mais acreditada centra-se na forma das moléculas. Os receptores olfativos têm formas diferentes, como fechaduras ou entradas de plugues para diferentes aparatos eletrônicos. Pensa-se que as moléculas de fragrância se encaixam nestas formas específicas e, como resultado, enviam um sinal elétrico para o cérebro. Isso nos permite identificar e distinguir diferentes cheiros. É impressionante que possamos detectar a diferença entre as duas moléculas de limoneno descritas acima, que são imagens especulares, sentindo para cada uma delas cheiros muito diferentes.
Para o óxido de rosa, existem quatro maneiras diferentes de organização dos átomos no espaço, sem alterar a ordem e os tipos de ligações químicas presentes. Apenas uma delas (o composto (-)-cis-óxido de rosa, da Figura 3) tem cheiro de rosas. As outras formas têm sido descritas como aromas mais herbáceos, e todas estão presentes no óleo extraído das pétalas de rosas. Mais uma vez, as diferenças estruturais são muito pequenas, mostrando o quanto somos bons, enquanto animais, para distinguir essas moléculas através de seu perfume.
A extração do óleo de rosas das pétalas de rosas pode utilizar três técnicas diferentes: destilação, extração por solvente ou extração com dióxido de carbono supercrítico. A composição do óleo essencial produzido é afetada pelas temperaturas e pressões utilizadas durante os processos. Alguns dos componentes se decompõem em temperaturas mais altas, o que é um problema com a destilação simples. A extração por solventes como hexano também extrai ceras e pigmentos contidos nas pétalas, de modo que é necessária mais purificação dos constituintes aromáticos para produzir um extrato superior (rosa absoluto), isento de produtos de decomposição. A extração com uma forma de dióxido de carbono chamada de dióxido de carbono supercrítico também é possível. O dióxido de carbono supercrítico se comporta como um solvente aromático e é produzido quando certas condições de temperatura e pressão (o ponto crítico) são atendidas. O dióxido de carbono é um fluido supercrítico que se comporta como um solvente aromático, permitindo a extração de aromas vegetais. Trazendo o extrato de volta à pressão atmosférica, o dióxido de carbono evapora, restando apenas o óleo essencial (rosa absoluto ou extrato de CO2). O processo é caro, porém os produtos indesejados de decomposição podem ser evitados.
O óleo de rosas contém um grande número de compostos, e muitos deles estão estreitamente relacionados estruturalmente. Eles incluem o óxido de rosa, a família de cetonas de rosas (damascenonas e iononas), também o limoneno, o geraniol, vários pinenos, benzaldeído e uma variedade de álcoois aromáticos. Apenas alguns desses têm um perfume que pode ser descrito como rosa ou floral, enquanto que muitos outros compostos estão presentes em muitas flores e frutos, não apenas em rosas. Embora possa ser justamente essa mistura de compostos que dá profundidade e complexidade aos perfumes das rosas na natureza, apenas alguns componentes fundamentais podem ser suficientes para recriar uma fragrância sintética de rosas.
Crédito das imagens: Simon Perks
Algumas fragrâncias incorporam o cheiro característico das rosas. Tal perfume pode ser conseguido através da extração do óleo aromático de pétalas de rosas. A Rosa Damascena é a fonte mais comum de óleo de rosas. Grande parte do óleo de rosas natural em uso é produzida na Turquia e na Bulgária.
O óleo de rosas natural contém um grande número de compostos diferentes, muitos dos quais possuem estruturas moleculares relacionadas. Também pode ser formulado utilizando alguns dos seus ingredientes químicos essenciais, como o limoneno e o óxido de rosa.
No limoneno há duas formas diferentes pelas quais seus átomos podem ser organizados no espaço (isômeros), e essas duas formas têm aromas diferentes. Ambas moléculas são imagens especulares uma da outra! O D-limoneno tem um cheiro cítrico, enquanto o L-limoneno tem cheiro de terebintina.
Em nível molecular, a percepção de cheiro acontece em nossos sensores olfativos. Ainda não se sabe com 100% de certeza como detectamos o cheiro. Existem pelo menos três teorias, sendo que a mais acreditada centra-se na forma das moléculas. Os receptores olfativos têm formas diferentes, como fechaduras ou entradas de plugues para diferentes aparatos eletrônicos. Pensa-se que as moléculas de fragrância se encaixam nestas formas específicas e, como resultado, enviam um sinal elétrico para o cérebro. Isso nos permite identificar e distinguir diferentes cheiros. É impressionante que possamos detectar a diferença entre as duas moléculas de limoneno descritas acima, que são imagens especulares, sentindo para cada uma delas cheiros muito diferentes.
Para o óxido de rosa, existem quatro maneiras diferentes de organização dos átomos no espaço, sem alterar a ordem e os tipos de ligações químicas presentes. Apenas uma delas (o composto (-)-cis-óxido de rosa, da Figura 3) tem cheiro de rosas. As outras formas têm sido descritas como aromas mais herbáceos, e todas estão presentes no óleo extraído das pétalas de rosas. Mais uma vez, as diferenças estruturais são muito pequenas, mostrando o quanto somos bons, enquanto animais, para distinguir essas moléculas através de seu perfume.
A extração do óleo de rosas das pétalas de rosas pode utilizar três técnicas diferentes: destilação, extração por solvente ou extração com dióxido de carbono supercrítico. A composição do óleo essencial produzido é afetada pelas temperaturas e pressões utilizadas durante os processos. Alguns dos componentes se decompõem em temperaturas mais altas, o que é um problema com a destilação simples. A extração por solventes como hexano também extrai ceras e pigmentos contidos nas pétalas, de modo que é necessária mais purificação dos constituintes aromáticos para produzir um extrato superior (rosa absoluto), isento de produtos de decomposição. A extração com uma forma de dióxido de carbono chamada de dióxido de carbono supercrítico também é possível. O dióxido de carbono supercrítico se comporta como um solvente aromático e é produzido quando certas condições de temperatura e pressão (o ponto crítico) são atendidas. O dióxido de carbono é um fluido supercrítico que se comporta como um solvente aromático, permitindo a extração de aromas vegetais. Trazendo o extrato de volta à pressão atmosférica, o dióxido de carbono evapora, restando apenas o óleo essencial (rosa absoluto ou extrato de CO2). O processo é caro, porém os produtos indesejados de decomposição podem ser evitados.
O óleo de rosas contém um grande número de compostos, e muitos deles estão estreitamente relacionados estruturalmente. Eles incluem o óxido de rosa, a família de cetonas de rosas (damascenonas e iononas), também o limoneno, o geraniol, vários pinenos, benzaldeído e uma variedade de álcoois aromáticos. Apenas alguns desses têm um perfume que pode ser descrito como rosa ou floral, enquanto que muitos outros compostos estão presentes em muitas flores e frutos, não apenas em rosas. Embora possa ser justamente essa mistura de compostos que dá profundidade e complexidade aos perfumes das rosas na natureza, apenas alguns componentes fundamentais podem ser suficientes para recriar uma fragrância sintética de rosas.
Crédito das imagens: Simon Perks
EXHALANDO EL OLOR A ROSAS por Natalie Fey, Jenny Slaughter y Tim Harrison, Universidad de Bristol, Reino Unido
Traducción de Natanael F. França Rocha, Florianópolis, Brasil y revisión de Elba I. Buján, Universidad Nacional de Córdoba, Argentina
La química de las fragancias es un gran negocio. Las fragancias son sustancias químicas que huelen. Las que tienen aroma agradable son añadidas a muchos productos para el hogar como una estrategia de marketing para atraer a los compradores, a menudo porque evocan recuerdos agradables. Las fragancias se pueden realizar en un laboratorio y se denominan compuestos sintéticos o "idénticos al natural", o pueden ser extraídos de plantas y animales. Una solución, típicamente en etanol desnaturalizado como el disolvente, con al menos 22% de fragancia, se denomina perfume. El etanol desnaturalizado es el etanol hecho no apropiado para el consumo, por ejemplo, mediante la adición de benzoato de denatónio (BitrexTM) - un compuesto químico de sabor muy amargo.
Algunas fragancias incorporan el olor característico de las rosas. Este olor puede ser capturado mediante la extracción del aceite aromático de pétalos de rosa. La Rosa de Damasco (Rosa damascena) es la fuente más común de aceite de rosas. La mayor parte del aceite de rosa natural en uso se produce en Turquía y Bulgaria.
El aceite de rosa natural contiene un gran número de diferentes compuestos, muchos de los cuales tienen estructuras moleculares relacionadas. También puede ser formulado utilizando algunos de sus ingredientes químicos esenciales, tales como el limoneno y el óxido de rosa.
En el limoneno hay dos maneras diferentes en las que los átomos de limoneno pueden ser dispuestos en el espacio (isómeros) y las dos formas tienen diferentes aromas. ¡Ambas moléculas son imágenes especulares una de la otra! El D-limoneno tiene un olor a cítricos, mientras que el L-limoneno huele a trementina.
A nivel molecular, nuestra percepción de olor sucede en nuestros sensores olfativos. Nadie está 100% seguro de cómo detectamos los olores. Hay al menos tres teorías, y la más ampliamente creída está centrada en la forma de las moléculas. Los receptores olfatorios tienen diferentes formas, como cerraduras de las puertas o estaciones de conexión para diferentes aparatos electrónicos. Se cree que las moléculas de fragancia se encajan en estas formas específicas y, al hacerlo, envían una señal eléctrica al cerebro. Esto nos permite identificar y distinguir diferentes olores. Es bastante impresionante que podamos detectar la diferencia entre estas dos moléculas de limoneno, que son imágenes especulares, como olores muy diferentes.
Para el óxido de rosa, en realidad hay cuatro maneras diferentes de organizar los átomos en el espacio sin alterar el orden y los tipos de enlaces químicos presentes. Sólo uno de estos ordenamientos (el (-)-cis-óxido de rosa, Figura 3) huele a rosas. Las otras formas han sido descritas como olores más herbales, y todos están presentes en el aceite extraído de pétalos de rosa. Una vez más, las diferencias estructurales son muy pequeñas, mostrando lo buenos que somos, como animales, para distinguir estas moléculas a través de su olor.
La extracción del aceite de rosa de pétalos de rosa puede utilizar tres métodos diferentes: destilación, extracción con disolvente o extracción con dióxido de carbono supercrítico. La composición del aceite esencial producido se ve afectada por las temperaturas y presiones utilizadas durante los procesos. Algunos de los componentes se descomponen a temperaturas más altas, lo que es un problema con la destilación simple. La extracción con disolventes como el hexano también extrae ceras y pigmentos contenidos en los pétalos, de modo que se necesita una purificación adicional de los constituyentes aromáticos para producir un extracto superior (rosa absoluto), libre de productos de descomposición. La extracción con una forma de dióxido de carbono llamada dióxido de carbono supercrítico también es posible. El dióxido de carbono supercrítico se comporta como un disolvente aromático y se produce cuando se cumplen ciertas condiciones de temperatura y presión (el punto crítico). El dióxido de carbono supercrítico es un fluido que se comporta como un disolvente aromático, permitiendo la extracción de fragancias vegetales. Al llevar el extracto de nuevo a la presión atmosférica, el dióxido de carbono se evapora, dejando solo el aceite esencial (rosa absoluta o extracto de CO2). El proceso es costoso, pero los productos de descomposición indeseados se pueden evitar.
El aceite de rosa contiene un gran número de compuestos, muchos de los cuales están estrechamente relacionados estructuralmente. Ellos incluyen el óxido de rosa, la familia de cetonas de rosas (damascenonas e iononas), así como el limoneno, el geraniol, diversos pinenos, benzaldehído y una gama de alcoholes aromáticos. Sólo algunos de estos tienen un olor que se describe como de rosas o floral, mientras que otros compuestos están presentes en muchas flores y frutos, no sólo en las rosas. Si bien puede ser esta mezcla de compuestos la que da profundidad y complejidad al aroma de las rosas en la naturaleza, sólo unos pocos componentes esenciales pueden ser suficientes para recrear una fragancia sintética de rosas.
Crédito de las imágenes: Simon Perks
Algunas fragancias incorporan el olor característico de las rosas. Este olor puede ser capturado mediante la extracción del aceite aromático de pétalos de rosa. La Rosa de Damasco (Rosa damascena) es la fuente más común de aceite de rosas. La mayor parte del aceite de rosa natural en uso se produce en Turquía y Bulgaria.
El aceite de rosa natural contiene un gran número de diferentes compuestos, muchos de los cuales tienen estructuras moleculares relacionadas. También puede ser formulado utilizando algunos de sus ingredientes químicos esenciales, tales como el limoneno y el óxido de rosa.
En el limoneno hay dos maneras diferentes en las que los átomos de limoneno pueden ser dispuestos en el espacio (isómeros) y las dos formas tienen diferentes aromas. ¡Ambas moléculas son imágenes especulares una de la otra! El D-limoneno tiene un olor a cítricos, mientras que el L-limoneno huele a trementina.
A nivel molecular, nuestra percepción de olor sucede en nuestros sensores olfativos. Nadie está 100% seguro de cómo detectamos los olores. Hay al menos tres teorías, y la más ampliamente creída está centrada en la forma de las moléculas. Los receptores olfatorios tienen diferentes formas, como cerraduras de las puertas o estaciones de conexión para diferentes aparatos electrónicos. Se cree que las moléculas de fragancia se encajan en estas formas específicas y, al hacerlo, envían una señal eléctrica al cerebro. Esto nos permite identificar y distinguir diferentes olores. Es bastante impresionante que podamos detectar la diferencia entre estas dos moléculas de limoneno, que son imágenes especulares, como olores muy diferentes.
Para el óxido de rosa, en realidad hay cuatro maneras diferentes de organizar los átomos en el espacio sin alterar el orden y los tipos de enlaces químicos presentes. Sólo uno de estos ordenamientos (el (-)-cis-óxido de rosa, Figura 3) huele a rosas. Las otras formas han sido descritas como olores más herbales, y todos están presentes en el aceite extraído de pétalos de rosa. Una vez más, las diferencias estructurales son muy pequeñas, mostrando lo buenos que somos, como animales, para distinguir estas moléculas a través de su olor.
La extracción del aceite de rosa de pétalos de rosa puede utilizar tres métodos diferentes: destilación, extracción con disolvente o extracción con dióxido de carbono supercrítico. La composición del aceite esencial producido se ve afectada por las temperaturas y presiones utilizadas durante los procesos. Algunos de los componentes se descomponen a temperaturas más altas, lo que es un problema con la destilación simple. La extracción con disolventes como el hexano también extrae ceras y pigmentos contenidos en los pétalos, de modo que se necesita una purificación adicional de los constituyentes aromáticos para producir un extracto superior (rosa absoluto), libre de productos de descomposición. La extracción con una forma de dióxido de carbono llamada dióxido de carbono supercrítico también es posible. El dióxido de carbono supercrítico se comporta como un disolvente aromático y se produce cuando se cumplen ciertas condiciones de temperatura y presión (el punto crítico). El dióxido de carbono supercrítico es un fluido que se comporta como un disolvente aromático, permitiendo la extracción de fragancias vegetales. Al llevar el extracto de nuevo a la presión atmosférica, el dióxido de carbono se evapora, dejando solo el aceite esencial (rosa absoluta o extracto de CO2). El proceso es costoso, pero los productos de descomposición indeseados se pueden evitar.
El aceite de rosa contiene un gran número de compuestos, muchos de los cuales están estrechamente relacionados estructuralmente. Ellos incluyen el óxido de rosa, la familia de cetonas de rosas (damascenonas e iononas), así como el limoneno, el geraniol, diversos pinenos, benzaldehído y una gama de alcoholes aromáticos. Sólo algunos de estos tienen un olor que se describe como de rosas o floral, mientras que otros compuestos están presentes en muchas flores y frutos, no sólo en las rosas. Si bien puede ser esta mezcla de compuestos la que da profundidad y complejidad al aroma de las rosas en la naturaleza, sólo unos pocos componentes esenciales pueden ser suficientes para recrear una fragancia sintética de rosas.
Crédito de las imágenes: Simon Perks
Nenhum comentário:
Postar um comentário