T15. THE TWO FACES OF NITROGLYCERINE by Fredric M. Menger (Emory University, USA) and Faruk Nome (INCT-Catalysis, UFSC, Brasil)

Nitroglycerine, whose structure is drawn below, has three nitro groups (-NO2) from which it gets its name. The substance has a colorful history that includes quite different uses: a life-saving drug, a stimulator of erection during intercourse, and a life-threatening explosive.

Let us first consider nitroglycerine as a drug.

People with heart disease have arteries that are partially blocked with fatty material. When an artery that supplies blood to the heart is affected, the heart does not get enough blood, causing a serious pain in the chest (called angina) that often radiates to the shoulders, arms, neck, jaw or back (or even feel like indigestion). Nitroglycerine, a useful drug in relieving the terrible suffering from heart disease, acts by expanding and opening up the arteries and thus increasing the blood-flow to the heart. In the body nitroglycerine liberates NO, a substance known to dilate blood vessels. Not only heart disease has benefitted from nitroglycerine. A recent medical advance has produced a new condom that provides a small amount of nitroglycerin to stimulate erection via enhanced blood-flow.

But nitroglycerine, discovered by the Italian chemist Ascanio Sobrero, also explodes when heated or struck with a hammer. Sobrero itself was injured by a nitroglycerine explosion, a reaction that produces sudden heat and rapidly expanding gases. Four molecules of nitroglycerine will react to produce 6 molecules of nitrogen, 12 molecules of carbon dioxide, 10 molecules of water and an oxygen molecule (all of them gases). The pressure resulting from a nitroglycerine explosion is much greater than that produced by an equal amount of gunpowder. Alfred Nobel in Sweden began manufacturing nitroglycerine for blasting tunnels and digging mines. By 1868 he had nitroglycerine plants in a dozen countries. Unfortunately, nitroglycerine turned out to be highly unreliable. Even minor mishandling caused unwanted explosions. For example, in 1864 an explosion killed Alfred´s younger brother (Emil) and five other people. In 1866 a big steamship carrying nitroglycerine, the S. S. European, blew up on the coast of Panama and killed forty-seven people.

Alfred Nobel began searching for a way to stabilize his product. He found that he could mix nitroglycerine with a natural clay to form a doughy material that did not spontaneously explode. Dynamite was born. When Nobel died his enormous wealth was used to create the Nobel Prizes for great advances in chemistry, physics, medicine, literature, and peace (with economics being added more recently).

Nitroglycerine, like all scientific and technical advances, has two faces. It can be used as a drug to relieve pain (or other equally noble purposes!) or as an explosive to wage war. It is usually not the scientists who ultimately decide the fate of their discoveries.

AS DUAS FACES DA NITROGLICERINA
Fredric M. Menger (Emory University) e Faruk Nome (INCT-Catálise, UFSC, Brasil).

A Nitroglicerina, cuja estrutura está mostrada abaixo, tem três grupos Nitro (-NO2) a partir do qual se origina seu nome. A substância tem uma história colorida que inclui usos muito diferenciados: um remédio para salvar vidas, um estimulador da ereção durante o coito, e um explosivo ameaçador para vida.

Vamos primeiro considerar a Nitroglicerina como droga.

Pessoas com doenças cardíacas têm artérias que estão parcialmente bloqueadas com material gorduroso. Quando uma artéria que fornece sangue para o coração é afetada, o coração não recebe sangue suficiente, causando uma dor intensa no peito (chamada angina) que muitas vezes se irradia para os ombros, braços, pescoço, mandíbula ou às costas (às vezes até parece uma indigestão). A Nitroglicerina é um medicamento útil no alívio do sofrimento terrível de uma doença cardíaca, atuando através da expansão e abertura das artérias, aumentando o fluxo sanguíneo para o coração. No corpo, a Nitroglicerina libera NO, uma substância conhecida por dilatar os vasos sanguíneos. Não só doenças do coração é que recebem beneficios da Nitroglicerina. Um recente avanço médico resultou em um novo preservativo, que possui uma pequena quantidade de Nitroglicerina para estimular a ereção através do aumento no fluxo sanguíneo.

Mas a Nitroglicerina, descoberta pelo químico italiano Ascanio Sobrero, também explode quando aquecida ou golpeada com um martelo. O próprio Sobrero foi ferido por uma explosão de Nitroglicerina, uma reação que produz muito calor e uma rápida expansão dos gases produzidos. Quatro moléculas de Nitroglicerina reagem para produzir 6 moléculas de Nitrogênio, 12 moléculas de Dióxido de Carbono, 10 moléculas de Água e uma molécula de Oxigênio (todos gases!!). A pressão resultante de uma explosão de Nitroglicerina é muito maior do que a produzida por uma quantidade igual de pólvora. Alfred Nobel, na Suécia começou a fabricar Nitroglicerina para utilizar o explosivo na abertura de túneis e na escavação de minas. Em 1868 ele tinha plantas para produção de Nitroglicerina em uma dúzia de países. Infelizmente, a Nitroglicerina se revelou pouquíssimo confiável. Mesmo erros pequenos de manuseio provocam explosões indesejadas. Por exemplo, em 1864, uma explosão matou o irmão mais novo de Alfred (Emil) e outras cinco pessoas. Em 1866 um navio à vapor descarregando Nitroglicerina, o S. S. European, explodiu na costa do Panamá matando quarenta e sete pessoas.

Ele descobriu que podia misturar a Nitroglicerina com uma Argila Natural para formar um material pastoso que não explodia espontaneamente. Nasceu a Dinamite. Quando Nobel morreu sua imensa riqueza foi usada para criar os Prêmios Nobel concedidos pelos grandes avanços na química, física, literatura, medicina e paz (com a economia sendo adicionada mais recentemente).

A Nitroglicerina, como todos os avanços científicos e técnicos, tem duas faces. Ela pode ser usada como uma droga para aliviar a dor (ou outras finalidades igualmente nobres!) ou como um explosivo para fazer a guerra. Normalmente não são os cientistas que decidem o destino final de suas descobertas.

LAS DOS CARAS DE LA NITROGLICERINA
Fredric M. Menger (Emory University) e Faruk Nome (INCT-Catálise, UFSC, Brasil).
Traducción por Elsa Abuin y Eduardo Lissi, Universidad de Santiago de Chile, Chile

La nitroglicerina, cuya estructura se muestra más abajo, tiene tres grupos nitro (-NO2) de los cuales proviene su nombre. La sustancia tiene una historia colorida que incluye muy diferentes usos: una droga que puede salvar la vida, un estimulador de la erección durante el coito y un explosivo amenazante para la vida.

Consideremos en primer lugar a la nitroglicerina como una droga.

Las personas con dolencias cardíacas tienen las arterias parcialmente bloqueadas con materia grasa. Cuando una arteria que suministra sangre al corazón es afectada, el corazón no recibe suficiente sangre, y esto causa fuertes dolores en el pecho (dolencia llamada angina de pecho), dolor que frecuentemente se irradia hacia los hombros, brazos, cuello, mandíbula y las costillas (a veces, hasta se confunde con una indigestión). La nitroglicerina es un medicamento útil para aliviar el sufrimiento terrible de una dolencia cardíaca, actuando a través de la expansión y apertura de las arterias, aumentando así el flujo sanguíneo hacia el corazón. En el organismo, la Nitroglicerina libera NO, una sustancia que es conocida para dilatar los vasos sanguíneos. No sólo las afecciones cardíacas son beneficiadas por la nitroglicerina. Un reciente avance médico resultó en un nuevo preservativo que posee una pequeña cantidad de nitroglicerina para estimular la erección mediante un aumento del flujo sanguíneo.

Pero, la nitroglicerina, descubierta por el químico italiano Ascanio Sobrero, tambien explota cuando es golpeada. El propio Sobrero resultó herido por una explosión de Nitroglicerina, una reacción que libera mucho calor y una rápida expansión de los gases producidos. Cuatro moléculas de Nitroglicerina reaccionan para producir 6 moléculas de Nitrógeno, 12 moléculas de Dióxido de Carbono, 10 moléculas de Agua y una molécula de Oxígeno (todos gases!!). La presión resultante de una explosión de Nitroglicerina es mucho mayor que la producida por la misma cantidad de pólvora. Alfred Nobel, en Suecia comenzó a fabricar Nitroglicerina para utilizar el explosivo en la abertura de túneles y en la excavación de minas. En 1868 el tenía plantas para la producción de Nitroglicerina en una docena de países. Desafortunadamente, la Nitroglicerina se tornó muy poco confiable. Sólo pequeño errores de manipulación provocan explosiones no deseadas. Por ejemplo, en 1864, una explosión mató al hermano menor de Alfred (Emil) y a otras cinco personas. En 1866 un buque a vapor descargando Nitorglicerina, S. S. European, explotó en la costa de Panam matando a cuarenta y siete personas.

Nobel comenzó a buscar la forma de estabilizar este material y descubrió que podía mezclar la Nitroglicerina con arcilla natural para formar un material pastoso que no explotaba espontáneamente. Cuando Nobel falleció, su inmensa riqueza fue usada para crear los Premios Nobel conocidos por los grandes avances en química, física, literatura, medicina y paz (economía fue agregada más recientemente).

La Nitroglicerina, como todos los avances científicos y técnicos, tiene dos caras. Puede se usada como un medicamento para aliviar el dolor (u otros fines igualmente nobles!) o cómo un explosivo para ser usado en la guerra. Normalmente, no son los científicos los que deciden el destino final de sus descubrimientos.